Chilwell đã có hơn 100 lần ra sân cho The Blues kể từ khi hoàn tất thương vụ trị giá 45 triệu bảng từ Leicester City vào năm 2020, giúp Chelsea vô địch Champions League trong mùa giải đầu tiên của anh tại câu lạc bộ.
Cầu thủ 27 tuổi này được đánh giá là một trong những hậu vệ trái xuất sắc nhất Premier League nhưng đã phải vật lộn với các vấn đề chấn thương, chỉ ra sân 13 trận trong mùa giải vừa qua do vấn đề thể lực.

Tuy nhiên, gã khổng lồ Premier League Manchester United đã bày tỏ sự quan tâm đến việc ký hợp đồng với Chilwell sau khi Erik ten Hag không có hậu vệ trái Luke Shaw và Tyrell Malacia do chấn thương trong phần lớn mùa giải trước.
Cựu hậu vệ Chelsea Bridge tin rằng sẽ là một sai lầm nếu The Blues bán Chilwell: “Tôi muốn giữ cậu ấy lại, nhưng cậu ấy cần giữ được phong độ tốt.”
“Cậu ấy đã bỏ lỡ rất nhiều trận đấu cho Chelsea nhưng nếu cậu ấy có thể giữ được phong độ tốt thì tôi không hiểu tại sao bạn lại muốn loại bỏ cậu ấy, trừ khi có điều gì đó đang diễn ra mà chúng ta không biết.”